José Manuel Cabral Dias Bolieiro - Presidente do Governo dos Açores

Tido pelos próximos como um homem de consensos, José Manuel Bolieiro, é licenciado em Direito pela Universidade de Coimbra. Começou a sua carreira política em 1989, quando foi adjunto do subsecretário regional da Comunicação Social, cargo que desempenhou até 1995, antes de passar a assessor jurídico do presidente do Governo dos Açores (1996), no final do mandato de Mota Amaral e durante o curto período em que governou Madruga da Costa.

Em 1998, Bolieiro chega a deputado à Assembleia Legislativa da Região Autónoma dos Açores, onde esteve até 2009 e onde exerceu as funções de presidente do grupo parlamentar do PSD e de presidente da Comissão Permanente de Política Geral.

Foi ainda presidente da Assembleia Municipal de Povoação (2002-2009) e vice-presidente da Câmara Municipal de Ponta Delgada (2009-2012), antes de subir à cadeira maior da autarquia. Em 2012, tornou-se presidente da Câmara Municipal de Ponta Delgada, função que permaneceu até fevereiro de 2020. No entretanto, foi também nomeado vice-presidente de Rui Rio na direção nacional do PSD. Em dezembro de 2019, foi eleito líder do PSD/Açores, tendo de abandonar o seu cargo de presidência da cidade de Ponta Delgada para se concentrar a 100% na liderança do PSD/Açores e nas legislativas regionais, onde foi indigitado presidente do Governo Regional dos Açores pelo representante da República, Pedro Catarino, na sequência das eleições regionais de 25 de outubro.